UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II

UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

NAMA    : TIKA WULANTARI

NIM        : RRA1C111007

PRODI     : KIMIA MANDIRI 2011

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

Jawaban :

Menurut saya perubahan dari amida menjadi ester lalu dikonversikan menjadi asil halida kita harus menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat terlebih dahulu. Proses ini direaksikan dengan asam kuat atau basa kuat. Dapat kita contohkan pada basa kuat yaitu  NaOH_(S)      → Na⁺ _(aq) + OH^__(aq)

      O                            O    H                          O
      ║                            │    │                          ║                        
R – C              →   R - C –  N – H     →   R – C

         \                     │                                         \

         NH₂               H₂O                                   OH

Dari hasil reaksi tadi direaksikan dengan ester. Selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

Jawaban :

menurut saya cara mensintesis suatu ester yang beraroma buah-buahan yakni mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dan dibantu oleh katalis untuk mempercepat reaksi seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat atau asam yang berasal dari resin penukar ion. Ester yang menghasilkan aroma pisang yaitu dari senyawa ester isopentil asetat. Untuk menghasilkan isopentil asetat senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan adalah asam asetat dan isopentil. Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah :

     O                                                                          O
        ll                                                                          ll
       R – CH₂ – C – OH    +     R’ – OH     →    R – CH₂ – C – OR’   +   H₂O
       Asam karboksilat         alcohol                        ester                     air
     Reaksi diatas merupakan reaksi esterifikasi.

Pada penelitian ini ester didapat dengan cara mengekstrak  kulit pisang dengan menggunakan pelarut etanol dan etil asetat. Perbandingan antara berat kulit pisang dengan pelarut adalah 1 : 3,5. Hasil ekstrak yang di dapat kemudian di distilasi untuk memisahkan pelarutnya. Hasil distilasi tersebut kemudian dianalisa berat jenis, indeks bias, kuantitatif dan kualitatifnya.Untuk mengetahui kemurnian hasil ekstraksi digunakan pembanding yaitu iso amil asetat yang disintesis dari iso amil alkohol dengan asam asetat glasial dan juga dengan atsiri pisang dari pasaran. Dari hasil analisis didapat etanol sebagai pelarut yang paling baik dengan massa kulit pisang 60 gram dan volume yang diperoleh dari hasil ekstraksi adalah 0,1363 ml Oengan indeks biasanya 1,363 dan berat jenisnya 0,879. Jumlah ini adalah yang paling banyak dibandingkan dengan produk yang lain. Dari hasil analisis juga didapat iso amil asetat produk pasar memiliki konsenterasi yang tinggi yaitu 99,96%, dari indeks bias yaitu 1,399 dan berat jenis 0,8801 yang juga hampir mendekati nilai dari Iso amil aset sintesis yaitu indeks biasnya 1,399 dan berat jenis 0,8803. Hal ini membuktikan bahwa Iso Amil Asetat produk pasar merupakan Iso Amil Asetat sintesis.

CH3CH2CH2COCL+CH3-CH2CH2OH               CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3+HCL

3. Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

Jawaban :

Efek induksi mempengaruhi kekuatan keasaman dari senyawa pada asam karboksilat. Efek induksi adalah polarisasi suatu ikatan pada ikatan yang berada didekatnya. Dapat kita ketahui efek induksi merupakan senyawa yang disintesis akan terdelokalisasi lebih jauh dari muatan negatif pada ion karboksilat akan menstabilkan anion. Jadi relatif terhadap keasaman. Pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida menurut saya adalah efek induksinya bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Apabila semakin jauh letak gugus atau atom yang memiliki efek induksi, maka semakin kecil pengaruhnya terhadap polarisasi pada ikatan.dan semakin besar penarikan elektron efek induksi, maka lebih kuat asamnya. Dan dapat juga pengaruh efek induksi yang disintesis adalah :

a.pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada kesetimbangan dengan asam karboksilat dan ion hidroniaum.satu dari ukuran dari asam merupakan besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah  ionisasi,maka lebih  kuat asamnya. Asam karboksilat asam yang lebih lemah  dari pada H3O+ dalam larutan air kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka,konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana: (RCO2H)  molaritas dari RCO2H

(RCO2)  molaritas dari RCO2-

(H3O+ ) atau (H+)  molaritas H3O+  atau H+

Harga Ka yang lebih besar berati asm tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar.untuk mempermudah maka harga pKa=adalah pangakt negataif  dari pangkat dalam Ka.apabila Ka bertambah,pKa berkuarng oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

b.Resonansi dan kekuatan asam

resonansi stabil dari ion karboksilat ini merupakan penyebab utama asam karboksilat bersifat asam. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen yakni muatan negatif digunakan pada kedua atom oksigen. Terdelokalisasi dari muatan inilah yang menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol, walaupun ion fenoksida merupakan stabil konstribusi utama struktur resonansi yang mempunyai muatan negatif berada pada satu atom

c.Efek induksi dan kekuatn asam

Efek induksi ini merupakan faktor lain dari resonansi kestabilan dari ion karboksilat yang mempengaruhi kekuatan asam dari senyawa. Terdelokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat yang menstabilkan anion, maka dari itu relatif terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Contohnya pada Khlor elektronegatif. Dalam Khloroasetat, Klor akan menarik kerapatan elektron dari gugusan karboksilnya. Penarikan elektron ini menyebabkan terdelokalisasi lebih jauh dari muatan negatif. Jadi untuk menstabilkan anion dan untuk menambahkan kekuatan keasaman dari asamnya. Dapat kita ketahui asam Khloroasetat lebih kuat dibanding asam asetat. Dapat kita simpulkan semakin besar penarikan elektron pada efek induktif, maka akan lebih kuat asamnya. Asam dikhloroasetat mengandung dua atom Khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat daripada asam dikhloroasetat.

Amida yang digunakan adalah pada reaksi asetamida.

4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

Jawaban :

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi integritas malekuler. Dengan prosesnya berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme. Amida merupakan senyawa yang sangat tidak reaktif

Amida yang digunakan adalah asetamida. asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan untuk bahan pembasah. Asetamida atau dapat kita kenal dengan ‘tapioka’. Pada tapiioka ini terdapat bakteri E.Coli yang biasa tinggal dalam pencernaan manusia atau hewan yang berdarah panas. Hasil penguraian ini timbul dari bau yang tidak sedap pada limbah industri tapioka yang mengalami dekomposisi alami di badan perairan.