Kuat
Asam Pada Asam Karboksilat
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan
dengan adanya ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam
adalah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat
asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+
dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asamnya dapat dinyatakan sebagai konstanta
asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Dimana :
[RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] =
molaritas H3O+ atau H+
Dengan keterangan harga Ka yang lebih besar berarti
asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan
H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa=pangkat negatif
dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, maka pKa akan berkurang. Oleh
sebab itu semakin kecil pKa berarti semakin kuat asamnya.
Hal yang mempengaruhi kuat asam pada asam
karboksilat adalah :
1. Resonansi
kestabilan
Resonansi stabil dari ion karboksilat
ini merupakan penyebab utama asam karboksilat bersifat asam. Kedua struktur
dari ion karboksilat adalah ekivalen yakni muatan negatif digunakan pada kedua
atom oksigen. Terdelokalisasi dari muatan inilah yang menjelaskan mengapa asam
karboksilat lebih asam daripada fenol, walaupun ion fenoksida merupakan stabil
kontribusi utama struktur resonansi yang mempunyai muatan negatif berada pada
satu atom.
2. Efek
induksi
Efek induksi ini merupakan faktor
lain dari resonansi kestabilan dari ion karboksilat yang mempengaruhi kekuatan
asam dari senyawa. Terdelokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion
karboksilat yang akan menstabilkan anion, maka dari itu relatif terhadap
asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman
dari suatu asam. Contohnya pada Khlor elektronegatif. Dalam Khloroasetat, Khlor
akan menarik kerapatan elektron dari gugusan karboksilnya. Penarikan elektron
ini menyebabkan terdelokalisasi lebih jauh dari muatan negatif. Jadi untuk
menstabilkan anion dan untuk menambahkan kekuatan keasaman dari asamnya. Dapat
kita ketahui asam Khloroasetat lebih kuat dibanding asam astat.
Semakin besar penarikan elektron
oleh efek induktif, maka akan lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung
dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat
daripada asam khloroasetat.
Asam trikhloroasetat mempunyai atom
khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikholoriasetat.
3. Garam
dari asam karboksilat
Air merupakan suatu basa lemah yang
digunakan untuk menghilangkan proton dalam jumlah besar dari kebanyakan asam
karboksilat. Basa lebih kuat seperti Natrium hidroksida yang mengalami reaksi
sempurna dengan asam karboksilat membentuk garam yang disebut dengan
karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa. Karboksilat
merupakan garam yang berperilaku seperti garam organik ; tidak berbau, titik
leleh relatif tinggi dan seiring mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion,
maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat
rantai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Asam karboksilat bereaksi dengan
natrium bikarbonat (Na+HCO3-) menghasilkan
natrium karboksilat dan asam karbonat (H2CO3). Asam
karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbondioksida dan air. Alkohol dan
kebanyakan fenol tidak membentuk garam apabila ditambah dengan NaHCO3
karena kurang asam dibandingkan dengan asam karbonat.
Asam karboksilat ini juga bereaksi
dengan amonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina
penting sekali dalam kimia protein sebab molekul proteinnya kaya akan gugusan
karboksil dan gugusan amino.
BAGI TEMAN-TEMAN SILAHKAN BERTANYA APABILA ADA YANG INGIN DITANYAKAN...
Tidak ada komentar:
Posting Komentar