UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
NAMA :
TIKA WULANTARI
NIM :
RRA1C111007
PRODI :
KIMIA MANDIRI 2011
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.
Jawaban :
Menurut saya
perubahan dari amida menjadi ester lalu dikonversikan menjadi asil halida kita
harus menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat terlebih dahulu. Proses ini
direaksikan dengan asam kuat atau basa kuat. Dapat kita contohkan pada basa kuat
yaitu NaOH(S) → Na+ (aq) + OH_(aq)
O O H O
║ │ │ ║
R – C → R - C – N – H → R – C
║ │ │ ║
R – C → R - C – N – H → R – C
\ │ \
NH2 H2O OH
Dari hasil reaksi
tadi direaksikan dengan ester. Selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.
2. Usulkan bagaimana
mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat
yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam
pembuatan ester tersebut.
Jawaban :
menurut
saya cara mensintesis suatu ester yang beraroma buah-buahan yakni mereaksikan
asam karboksilat dengan alkohol dan dibantu oleh katalis untuk mempercepat
reaksi seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat atau asam
yang berasal dari resin penukar ion. Ester yang menghasilkan aroma pisang yaitu
dari senyawa ester isopentil asetat. Untuk menghasilkan isopentil asetat
senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan adalah asam asetat dan
isopentil. Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah :
O
Oll ll
R – CH2 – C – OH + R’ – OH → R – CH2 – C – OR’ + H2O
Asam karboksilat alcohol ester air
Reaksi diatas merupakan reaksi esterifikasi.
Pada penelitian ini
ester didapat dengan cara mengekstrak kulit
pisang dengan menggunakan pelarut etanol dan etil asetat. Perbandingan antara
berat kulit pisang dengan pelarut adalah 1 : 3,5. Hasil ekstrak yang di dapat
kemudian di distilasi untuk memisahkan pelarutnya. Hasil distilasi tersebut
kemudian dianalisa berat jenis, indeks bias, kuantitatif dan
kualitatifnya.Untuk mengetahui kemurnian hasil ekstraksi digunakan pembanding
yaitu iso amil asetat yang disintesis dari iso amil alkohol dengan asam asetat
glasial dan juga dengan atsiri pisang dari pasaran. Dari hasil analisis didapat
etanol sebagai pelarut yang paling baik dengan massa kulit pisang 60 gram dan
volume yang diperoleh dari hasil ekstraksi adalah 0,1363 ml Oengan indeks
biasanya 1,363 dan berat jenisnya 0,879. Jumlah ini adalah yang paling banyak
dibandingkan dengan produk yang lain. Dari hasil analisis juga didapat iso amil
asetat produk pasar memiliki konsenterasi yang tinggi yaitu 99,96%, dari indeks
bias yaitu 1,399 dan berat jenis 0,8801 yang juga hampir mendekati nilai dari
Iso amil aset sintesis yaitu indeks biasnya 1,399 dan berat jenis 0,8803. Hal
ini membuktikan bahwa Iso Amil Asetat produk pasar merupakan Iso Amil Asetat sintesis.
CH3CH2CH2COCL+CH3-CH2CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3+HCL
3. Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.
Jawaban :
Efek induksi mempengaruhi
kekuatan keasaman dari senyawa pada asam karboksilat. Efek induksi adalah
polarisasi suatu ikatan pada ikatan yang berada didekatnya. Dapat kita ketahui
efek induksi merupakan senyawa yang disintesis akan terdelokalisasi lebih jauh
dari muatan negatif pada ion karboksilat akan menstabilkan anion. Jadi relatif
terhadap keasaman. Pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam
karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida menurut saya adalah efek
induksinya bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Apabila semakin jauh letak
gugus atau atom yang memiliki efek induksi, maka semakin kecil pengaruhnya
terhadap polarisasi pada ikatan.dan semakin besar penarikan elektron efek
induksi, maka lebih kuat asamnya. Dan dapat juga pengaruh efek induksi yang
disintesis adalah :
a.pengukuran kekuatan
asam
Dalam air asam
karboksilat berada kesetimbangan dengan asam karboksilat dan ion
hidroniaum.satu dari ukuran dari asam merupakan besarnya ionisasi dalam air.
Lebih besar jumlah ionisasi,maka lebih kuat asamnya. Asam karboksilat asam yang
lebih lemah dari pada H3O+ dalam larutan
air kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam
dinyatakan sebagai konstanta asam Ka,konstanta kesetimbangan ionisasi dalam
air.
Dimana: (RCO2H) molaritas dari RCO2H
(RCO2) molaritas dari RCO2-
(H3O+ ) atau (H+) molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih
besar berati asm tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih
besar.untuk mempermudah maka harga pKa=adalah pangakt negataif dari pangkat dalam Ka.apabila Ka bertambah,pKa
berkuarng oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
b.Resonansi dan
kekuatan asam
resonansi stabil dari ion karboksilat ini merupakan penyebab utama asam
karboksilat bersifat asam. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen
yakni muatan negatif digunakan pada kedua atom oksigen. Terdelokalisasi dari
muatan inilah yang menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada
fenol, walaupun ion fenoksida merupakan stabil konstribusi utama struktur
resonansi yang mempunyai muatan negatif berada pada satu atom
c.Efek induksi dan
kekuatn asam
Efek
induksi ini merupakan faktor lain dari resonansi kestabilan dari ion
karboksilat yang mempengaruhi kekuatan asam dari senyawa. Terdelokalisasi lebih
jauh dari muatan negatif ion karboksilat yang menstabilkan anion, maka dari itu
relatif terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan
bertambahnya keasaman dari suatu asam. Contohnya pada Khlor elektronegatif.
Dalam Khloroasetat, Klor akan menarik kerapatan elektron dari gugusan
karboksilnya. Penarikan elektron ini menyebabkan terdelokalisasi lebih jauh
dari muatan negatif. Jadi untuk menstabilkan anion dan untuk menambahkan
kekuatan keasaman dari asamnya. Dapat kita ketahui asam Khloroasetat lebih kuat
dibanding asam asetat. Dapat kita simpulkan semakin besar penarikan elektron
pada efek induktif, maka akan lebih kuat asamnya. Asam dikhloroasetat
mengandung dua atom Khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih
kuat daripada asam dikhloroasetat.
Amida
yang digunakan adalah pada reaksi asetamida.
4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?
Jawaban :
Secara umum biodegradasi atau
penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila
terjadi transformasi struktur sehingga terjadi integritas malekuler. Dengan
prosesnya berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan
kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan
mikroorganisme. Amida merupakan senyawa yang sangat tidak reaktif
Amida yang digunakan adalah asetamida.
asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai
pereaksi maupun pelarut dan untuk bahan pembasah. Asetamida atau dapat kita
kenal dengan ‘tapioka’. Pada tapiioka ini terdapat bakteri E.Coli yang biasa
tinggal dalam pencernaan manusia atau hewan yang berdarah panas. Hasil penguraian
ini timbul dari bau yang tidak sedap pada limbah industri tapioka yang
mengalami dekomposisi alami di badan perairan.